Harnstoff

Urea (fachsprachlich); Carbamid

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Hạrn|stoff 〈m. 1〉 Diamid der Kohlensäure, Endprodukt des Eiweißabbaues im Säugetierorganismus, erste synthet. hergestellte organische Verbindung; Sy Karbamid, Urea

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Hạrn|stoff; Syn.: Carbamid, Carbamidsäureamid, Kohlensäurediamid: H₂N—C(O)—NH₂; farblose krist. Verb., Smp. 133 °C, von der sich zahllose Derivate (Harnstoffe) auch mit physiol. Wirkungen ableiten (Antidiabetika, Sedativa). Für Säugetiere, Amphibien u. manche Fische ist H. das (im ↑ Harnstoffzyklus gebildete u. mit dem Harn ausgeschiedene) Endprodukt des Eiweiß- u. Ammoniakstoffwechsels (Ureotelier). H. war eine der ersten »synthetischen« org. Verb. (↑ Ammoniumcyanat). Verwendung findet H. als Düngemittel, zur Herst. von Kunstharzen (↑ Harnstoffharze), als Einschlussmittel u. für chem. Synthesen.

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Hạrn|stoff, der <o. Pl.> (Chemie, Med.):

Stickstoffverbindung im Harn von Säugetieren als wichtigstes Endprodukt des Eiweißstoffwechsels.

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Harnstoff,

 

Carbamid, Kohlensäure|diamid, kristalline, farb- und geruchlose, in Wasser leicht lösliche chemische Verbindung mit schwach basischen Eigenschaften, die bei 132,7 ºC schmilzt. Harnstoff zersetzt sich beim Erhitzen u. a. zu Biuret; mit unverzweigten Alkanen (n-Paraffinen) bildet er Einschlussverbindungen.

 

Harnstoff ist das wichtigste Endprodukt des Eiweißstoffwechsels bei Säugetieren, das im Harnstoffzyklus gebildet und dann im Harn ausgeschieden wird. Der Mensch scheidet bei normaler Ernährung zwischen 20 und 35 g Harnstoff pro Tag aus. Durch das (u. a. in Bakterien vorkommende) Enzym Urease wird Harnstoff in Ammoniak und Kohlendioxid gespalten.

 

Harnstoff wird technisch aus Ammoniak und Kohlendioxid hergestellt. Dabei entsteht bei etwa 180 ºC und einem Druck von 12 bis 15 MPa zunächst Ammoniumcarbamat:

 

CO₂ + 2 NH₃ → H₂N—CO—ONH₄,

 

das in einer zweiten Stufe zum Teil in Harnstoff und Wasser gespalten wird:

 

H₂N—CO—ONH₄⇄H₂N—CO—NH₂ + 2 H₂O.

 

Aus der wässrigen Lösung wird Harnstoff meist in Form kleiner Kügelchen (Prills) gewonnen. Etwa 85 % der Harnstoffproduktion werden als Düngemittel verwendet, wobei ein möglichst niedriger Biuretgehalt gefordert wird. Harnstoff dient darüber hinaus zur Herstellung von Aminoplasten, Melamin und Barbituraten sowie als Eiweißersatz in Futtermitteln für Wiederkäuer.

 

Harnstoff wurde 1733 von dem französischen Chemiker G. F. Rouelle (* 1703, ✝ 1770) im Harn entdeckt. F. Wöhler stellte 1828 Harnstoff erstmals aus Ammoniumcyanat her und widerlegte damit die Vorstellung, dass organische Verbindungen nur mithilfe von Organismen synthetisiert werden könnten.

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Hạrn|stoff, der <o. Pl.> (Med., Chemie): Stickstoffverbindung im Harn von Säugetieren als wichtigstes Endprodukt des Eiweißstoffwechsels.